El sistema de medidas alternativas a la reclusión se aplica en Chile como cuerpo legal integrado de sanciones a partir del 14 de Mayo de 1983, fecha en que fue promulgada la Ley 18.216. Esta normativa estableció las medidas de remisión condicional de la pena: reclusión nocturna y libertad vigilada del adulto, como sustitutos de las penas en prisión de corta duración para sujetos sin antecedentes penales previos (sólo la medida de reclusión nocturna admite reincidentes). Su objetivo es reducir la aplicación de la pena privativa de libertad e involucrar al resto de la comunidad en el proceso, en lo que se denomina “tratamiento en el medio libre”.

Este sistema tiene diversas ventajas:
- permite que el individuo no pierda el contacto con su familia y la comunidad, manteniendo sus roles, vínculos afectivos y trabajo o estudios;
- disminuye el hacinamiento en las cárceles y los costos operativos del sistema penitenciario en general;
- permite a la comunidad  involucrarse directamente en la reinserción de la persona condenada, promoviendo una visión más amplia, constructiva y humanitaria de las estrategias para abordar el fenómeno delictivo.

Los jueces determinan quiénes pueden  acceder a este tipo de medidas y el Departamento de Tratamiento en el Medio Libre de Gendarmería de Chile es el responsable de supervisar su cumplimiento, diseñar políticas, generar programas y garantizar su ejecución.

Fundación Paz Ciudadana ha tenido como una de sus principales líneas de estudio los distintos sistemas de ejecución de penas, especialmente las medidas alternativas a la reclusión, tanto en Chile como en el mundo. En 1997 Paz Ciudadana firma un convenio de colaboración con el Ministerio de Justicia, con el fin de elaborar una propuesta para un nuevo sistema de penas en Chile. Después de cuatro años de trabajo conjunto, en enero de 2002 se entrega una propuesta que contempla un sistema de penas alternativas para Chile que otorga a los jueces una  gama más amplia de respuestas penales ante el delito, además de los estudios de costos y el diseño organizacional del órgano encargado de ejecutar las sanciones  propuestas.

Durante 2007 Fundación Paz Ciudadana y el Ministerio de Justicia suscriben un nuevo acuerdo para un trabajo conjunto orientado al perfeccionamiento del sistema de ejecución de penas, con particular énfasis en el sistema de medidas alternativas en Chile, debido a los problemas que éste muestra en cuanto a garantizar simultáneamente los objetivos de control y reinsersión social de la población afecta a este sistema.